Σοτάρουμε σε μέτρια κατσαρόλα τα 100 ml ελαιόλαδο, το κρεμμύδι και το σκόρδο σε δυνατή φωτιά για 1 λεπτό. Ρίχνουμε τις μελιτζάνες και τα κολοκύθια και συνεχίζουμε το σοτάρισμα για 3 λεπτά. Χαμηλώνουμε τη φωτιά, ρίχνουμε τις ντομάτες και μαγειρεύουμε για 20 λεπτά περίπου. Προσθέτουμε τις πατάτες, τα δαμάσκηνα και σιγοβράζουμε για 20 λεπτά μέχρι να δέσει η σάλτσα. Ρίχνουμε τον μαϊντανό και την κριθαροκουλούρα σπασμένη σε κομμάτια. Αφήνουμε το μίγμα να κρυώσει. Γεμίζουμε τα καλαμάρια και τα κλείνουμε με οδοντογλυφίδες. Ψήνουμε σε δυνατό φούρνο με γκριλ για 8 λεπτά από κάθε πλευρά.. Τα αφήνουμε για 3 λεπτά να ξεκουραστούν και έπειτα τα κόβουμε σε ροδέλες.